Las aminas y las amidas

Las aminas y las amidas son compuestos orgánicos que contienen nitrógeno.
Cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, se obtiene un éster.

Los aromas y los sabores de muchas frutas, como los plátanos, las naranjas o las fresas, se deben a la presencia de ciertos ésteres.

En medicina se utilizan aminas con una elevada actividad
fisiológica como descongestivos, anestésicos o sedantes


En los ácidos carboxílicos, al grupo carbonilo
se une un grupo hidroxilo, formándose de este modo un grupo carboxilo. El grupo
carboxilo, a su vez, se puede unir bien a un resto alquilo o bien a uno aromático




El grupo carboxilo se puede representar de distintas formas. Por ejemplo, la fórmula estructural condensada del ácido propanoico se puede dibujar de los siguientes modos:



Nomenclatura de ácidos carboxílicos
La nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos utiliza como base el nombre del alcano
correspondiente a la cadena hidrocarbonada.
Paso 1 Identificar la cadena carbonada más larga que contenga al grupo carboxilo
y sustituir la terminación o del nombre del alcano por oico. Delante, escribir
la palabra ácido.
Paso 2 Numerar la cadena carbonada, asignándole al carbono del grupo carboxilo
el localizador 1.
Paso 3 Indicar la posición y los nombres de los sustituyentes de la cadena principal.



Paso 4 El ácido carboxílico aromático se llama ácido benzoico. El anillo de benceno
se numera en el sentido en que se obtengan los localizadores más bajos para
los sustituyentes, asignándole al carbono que soporta el grupo carboxilo el localizador
1.









ProPiEdadEs dE los ÁCidos
CarboxíliCos
Los ácidos carboxílicos son de los compuestos orgánicos más polares,
Los grupos polares — OH posibilitan que los ácidos carboxílicos formen enlaces de hidrógeno
con otras moléculas de ácido carboxílico, además de con el agua. El resultado de estos
enlaces de hidrógeno es que los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mayores que
los alcoholes, los aldehídos y las cetonas de similar masa molecular.
Los ácidos carboxílicos de entre 1 y 4 átomos de carbono son muy solubles en agua, ya que

Una de las propiedades más importantes de los ácidos carboxílicos es su capacidad de ionización
en agua, que los convierte en ácidos débiles
Los ácidos carboxílicos son ácidos más fuertes que otros compuestos orgánicos


Los ésteres se forman cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes. En un éster,
el átomo de — H del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo


Nomenclatura de ésteres
El nombre de los ésteres consta de dos palabras; una se refiere al ácido carboxílico y la otra,
al alcohol. La primera palabra es el nombre del carboxilato del ácido carboxílico, y la segunda
palabra indica la parte alquílica aportada por el alcohol. En la nomenclatura IUPAC de
los ésteres se emplean los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos, mientras que el nombre
común de los ésteres suele derivar del nombre común del ácido carboxílico de partida.
Por ejemplo, consideremos el siguiente éster: lo dividimos en dos fragmentos, uno procedente
del alcohol y el otro del ácido carboxílico. Combinando los los nombres del alcohol y del
ácido carboxílico que lo forman, se obtiene el nombre del éster.




hidrólisis ácida de ésteres



Las amidas son un tipo de compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que el
grupo hidroxilo ha sido reemplazado por un átomo de nitrógeno. Las amidas se obtienen por
reacción entre un ácido carboxílico y amoniaco o una amina, y en el proceso se elimina una
molécula de agua



Nomenclatura de amidas sencillas
Tanto si se emplea la nomenclatura común como la de la IUPAC, las amidas sencillas se
nombran eliminando las partículas ácido ico o ácido oico del nombre del ácido carboxílico
del que proceden y añadiendo la terminación amida. Para nombrar los grupos alquilo unidos
al nitrógeno de una amida se utiliza el prefijo N- seguido del nombre del grupo alquilo en
cuestión.



Propiedades físicas de las amidas
Las amidas no tienen el carácter básico que caracteriza a las aminas. Solamente la formamida
es líquida a temperatura ambiente, mientras que las demás amidas son sólidas. En las
amidas primarias, el grupo — NH2 puede formar varios enlaces de hidrógeno, lo que propicia
que las amidas primarias tengan puntos de ebullición elevados. El punto de ebullición de las
amidas secundarias es menor, ya que el número de enlaces de hidrógeno que forman también
es menor. Las amidas terciarias tienen un punto de fusión aún menor, ya que no pueden
formar enlace de hidrógeno con otras moléculas de amida terciaria.

Las amidas que poseen entre uno y 5 átomos de carbono son solubles en agua

hidrólisis de amidas
Cuando a un enlace de tipo amida se le añade agua y se disocia la molécula, se dice que se
ha hidrolizado. Cuando en la reacción de hidrólisis se utiliza un ácido, los productos que
se obtienen son un ácido carboxílico y una sal de amonio. En cambio, si la hidrólisis se lleva
a cabo en medio básico, se obtiene la sal del ácido carboxílico y amoniaco o una amina.
Hidrólisis ácida de amidas