Aula de estereoquimica

ESTEREOQUÍMICA DE ALCENOS
DIASTEREOISÔMEROS
ENANTIÔMEROS
ENANTIÔMEROS




DIASTEREOISÔMEROS: São estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares

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EXCESSO ENANTIOMÉRICO
Uma amostra de uma substância oticamente ativa que consiste em um único enantiômero é dita ser enantiomericamente pura ou ter um excesso enantiomérico (ee) de 100%.
% de excesso
enantiomérico = ___________________________________________ x 100
Quantidade de matéria de um - enantiômero
Quantidade de matéria do outro enantiômero
Quantidade de matéria total de ambos os enantiômeros
% de excesso
enantiomérico* = _____________________________________ x 100
Rotação específica observada
Rotação específica do enantiômero puro
* Único enantiômero ou misturas de enantiômeros


Excesso =
enantiomérico
excesso de um enantiômero
mistura inteira

RACEMATO E EXCESSO ENANTIOMÉRICO
(2S)-2-Fluor-hexanoato de etila
(2S)-Ácido 2-Fluor-hexanóico
69% E. E.

Pureza óptica =
rotação específica observada
rotação específica do enantiômero puro




ESTEREOQUÍMICA DE ALCENOS
ATIVIDADE ÓPTICA
Levógiro
Destrógiro
ATIVIDADE ÓPTICA
Rotação especifica
α: rotação observada
C: concentração em g/mL
L: comprimento do tubo
PROJEÇÕES DE FISCHER

Permite representar no plano, os estereoisômeros.
Não podem sofrer giro de 90º no plano do papel
Não podem sofrer giro de 180º fora do plano
Podem sofrer giro de 180 º no plano

MOLÉCULAS AQUIRAIS COM DOIS CENTROS ESTEREOGÊNICOS
(2R,3R)-2,3-Butanodiol
(2S,3S)-2,3-Butanodiol
meso-2,3-Butanodiol
COMPOSTO MESO
COMPOSTO MESO
Momentos Dipolo de Isômeros de Alcenos

BIFENILAS
COMPOSTOS COM RESTRIÇÃO DE CONFORMAÇÃO
MOLÉCULAS QUIRAIS QUE NÃO POSSUEM ÁTOMO TETRAÉDRICO
ALENOS
COMPOSTOS COM CENTROS ESTEREOGÊNICOS DIFERENTES DO CARBONO
Estado de transição
HIDROGÊNIOS DIASTEREOTÓPICOS
Diferente reatividade química com reagentes aquirais
São estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis.
ENANTIÔMEROS
Apresentam comportamento diferente frente à luz plano polarizada
RACEMATO E EXCESSO ENANTIOMÉRICO



ESTEREOQUÍMICA
Moléculas aquirais
e




ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS
ISÔMEROS
ESTEREOISÔMEROS



ENANTIÔMEROS
DIASTEROISÔMEROS

e

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REPRESENTAÇÕES EM PROJEÇÕES DE FISCHER
QUIRALIDADE
ENANTIÔMEROS
Um átomo que contém quatro substituintes diferentes ligados a ele é chamado de centro estereogênico.
Moléculas aquirais
Enantiômeros e moléculas quirais
Molécula quiral
Relação enantiomérica
Carbono assimétrico
ESTEREOQUÍMICA
COMPOSIÇÃO
CONECTIVIDADE
CONFIGURAÇÃO
CONFORMAÇÃO
É o ramo da química que estuda os
aspectos tridimensionais das moléculas.


Oriente o grupo (átomo) de menor prioridade (4) para
longe de você
Sentido horário = configuração R
Sentido anti-horário = configuração S
Nomeando Enantiômeros
Classifique os grupos (átomos) ligados ao centro quiral
O sistema de nomenclatura R,S

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24/09/2014

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