Aldehidos y cetonas

Universidad de Costa Rica
Escuela de química
Laboratorio de Química Orgánica II: QU-0215
Informe de laboratorio: Aldehídos y cetonas
Prof.: Emily Vargas
Fabiola Sosa B26569

Resumen:
En el laboratorio se realizaron pruebas para determinar propiedades de aldehídos y cetonas, estas fueron de solubilidad, y de reactividad con diferentes sustancias, los resultados obtenidos fueron congruentes con la teoría, se analizó la incógnita #5. A la cual también se le realizaron las pruebas para determinar la sustancia obtenida
Introducción:
Los aldehídos y cetonas son compuestos que se estudian en conjunto para facilitar la comprensión e identificar las diferencias estructurales y físico-químicas que estos presentan.1 Los aldehídos y cetonas presentan un grupo carbonilo que es un enlace –C=O. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos.2 Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas.3
Algunas propiedades en común de los aldehídos y las cetonas son las siguientes:
Planaridad de la molécula
Enlace pi
Electrones desapareados
Polaridad
Los aldehídos poseen una fórmula general R–CHO y, las cetonas son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. 4
Los aldehídos y las cetonas son compuestos polares que posen características similares, sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos.5 Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:
Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad.
Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos.
Sección Experimental:
La práctica realizada siguió el procedimiento que se describirá a continuación basado en el manual de Laboratorio de Química orgánica II de la Universidad de Costa Rica.
Se realizó la prueba de solubilidad en agua y en ácido sulfúrico, se colocó 1 mL de acuerdo a la prueba a realizar en un tubo de ensayo, y se agregó una o dos gotas de las siguientes sustancias analizadas en ambas pruebas: ciclohexanona, acetona, 2-pentanona, 3-pentanona, acetofenona y la incógnita #5, al carecer de aldehídos para la práctica las pruebas solo se le realizaron a las cetonas disponibles en el laboratorio. En la prueba de reacción con NaHSO3 se procedió a agregar 1 mL de la disolución saturada y unas gotas de la sustancia a analizar, en esta prueba se analizaron las siguientes sustancias: acetofenona, 2-pentanona, ciclohexanona y la incógnita #5, de igual forma se procedió con la reacción con 2,4-DNP, y esta se le realizó únicamente a ciclohexanona, acetofenona y la incógnita #5. Finalmente la prueba con el reactivo de Tollens se agregó 1 mL de este y se realizó la prueba con las cetonas, debido a la falta de aldehídos.1
Resultados:
Cuadro I. Solubilidad en H2O y H2SO4
Sustancia
H2O
H2SO4
Ciclohexanona
Insoluble
Naranja
Acetona
Soluble
Soluble
2-pentanona
Ligeramente
Amarillo pálido
3-pentanona
Ligeramente
Amarillo
Acetofenona
Baja
Naranja
Incógnita #5
Ligeramente
Soluble

Cuadro II. Reacción con NaHSO3 y 2,4-DNP.
Sustancia
NaHSO3
2,4-DNP
Acetona
Negativa
Naranja
2-pentanona
Negativa
Precipitado naranja
Ciclohexanona
Positiva
Precipitado Amarillo
Acetofenona
Negativa
Precipitado naranja
Incógnita #5
Negativa
Precipitado naranja

Discusión de Resultados:
Como se observa en el cuadro I, la acetona es la única sustancia que presenta solubilidad en el agua esto debido a que la cadena presenta menos de 5 carbonos, y cuando estas cadenas son menores a 5 presentan solubilidad en el agua. Las sustancias 2-pentanona y 3-pentanona presentan una solubilidad ligera debido a que se encuentran en el límite de cantidad de carbonos, lo que afecta su polaridad y por ende la solubilidad en el agua.
En el cuadro 1 también se observa la solubilidad en ácido sulfúrico con las cetonas estos compuestos son solubles en el ácido sulfúrico debido a la formación de ion oxonio que se da al mezclar las cetonas con el ácido sulfúrico. En la figura 1 se presenta la reacción que se genera con el ion oxonio.

Figura 1. Reacción de cetonas con ácido sulfúrico. Fuente: Realizado con Chemsketch.
En el cuadro II se presentan los resultados de la reacción con NaHSO3, al decir que la prueba da negativa se refiere a que no se formó precipitado, debido a que las cetonas no son lo suficientemente reactivas para formar el precipitado que la reacción genera, por lo tanto esta no se da con cetonas, excepto las cetonas cíclicas, que como se obtiene en los resultados esta si generó un resultado positivo, la reacción como se observa en la figura 2, corresponde a una adición al grupo carbonilo.

Figura 2. Reacción de aldehídos con NaHSO3. Realizado con Chemsketch.

En la prueba con 2,4-DNP se esperaba que con las cetonas se presentara un precipitado color naranja o rojo, y con los aldehídos un precipitado amarillo, esto debido a que el ataque nucleófilo, no va a generar la salida del grupo –OH,4 y al polarizarse la molécula esta quedó con tres enlaces, por lo que puede formar un cuarto enlace como e muestra en la figura 3, sin desplazar ningún grupo sustituyente, gracias al carácter acido que se mantiene en la reacción el –OH del carbonilo se protonó permitiendo que el nitrógeno usara el par de electrones disponibles para formar un doble enlace, haciendo resonancia la carga positiva del carbono sobre su átomo, y de esta forma desplazar el agua, que luego estaría desprotonando el nitrógeno para estabilizar la molécula para formar 2,4-dinitrofenilhidrazona.





Figura 3. Mecanismo de reacción 2,4-DNP. Realizado con Chemsketch.

Finalmente se le realizo la prueba de Tollens a las cetonas con la finalidad de verificar que esta diera negativo, ya que lo aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos, esta prueba consiste en oxidar los aldehídos con un agente oxidante débil como lo es la plata2, esta reacción requiere un medio alcalino para evitar la precipitación del óxido de plata, donde el producto obtenido es la oxidación de aldehído acompañado por la reducción a Ag0, llamado un espejo de plata.5 En los anexos se presentara una imagen de como se ve el espejo de plata en la prueba con aldehídos.

Conclusión:

De acuerdo con los datos obtenidos de las pruebas de aldehídos y cetonas, se concluye:
Fue posible la identificación de aldehídos y cetonas mediante las pruebas realizadas, la prueba de solubilidad del agua nos indica que tan grande puede ser la molécula, gracias a su solubilidad, la prueba con ácido sulfúrico da positiva debido a que se forma el ion oxonio.
Las pruebas con el reactivo de Tollens, 2,4-DNP y bisulfito de sodio se utilizan mayormente para diferenciar si es una cetona o un aldehído lo que se está analizando.
Debido a las pruebas realizadas y el análisis teórico respecto al experimental se corrige que la incógnita #5 no corresponde a la acetona, si no que corresponde a la 2-pentanona, la prueba con la que se define por completo la determinación es la prueba de solubilidad debido a que ambas cadenas poseen 5 carbonos por lo que su solubilidad es ligera en esta.



Bibliografía:
Pérez A, Lamoureux, G. Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica para el curso QU-0215. Universidad de Costa Rica. San José, Costa Rica.2008.
Yurkanis B. Química Orgánica. 5ta edicion Pearson Education. 2008
Bertero, M.; de la Puente, G.; Sedran, Effect of Pyrolysis Temperature and Thermal Conditioning on the Coke-Forming Potential of Bio-oils U. Energy & Fuels 2011, 25 (3), 1267–1275.
Kotz, J.; Treichel, P.; Weaver, G. Chemistry and Chemical Reactivity; Cengage Learning, 2005; p 1322.
Jenkins, I. D. Tollens's test, fulminating silver, and silver fulminateJ. Chem. Educ. 1987, 64 (2), 164.




















Anexos:

Figura 4. Reaccion de oxidación aldehído con reactivo de Tollens. Realizado con Chemsketch.


Figura 5. Espejo de plata formado con la oxidación del aldehído, y reducción de Ag0.